Fundado em 1905 como loja de café brasileiro (então uma bebida exótica para os europeus), o estabelecimento servia gratuitamente uma xícara para quem comprasse um quilo do pó. Aos poucos, o consumo da bebida ganhou mais importância do que a do produto seco, e A Brasileira virou ponto de encontro de boêmios portugueses
A ligação de Fernando Pessoa (que nasceu no vizinho Largo de São Carlos) à Brasileira era de tal modo forte que foi levantada uma estátua em bronze do poeta na esplanada do café, da autoria de Lagoa Henriques.
Conta uma das biógrafas de Cecília Meireles que, numa de suas viagens a Portugal ela marcou um encontro com o poeta Fernando Pessoa no café. Sentou-se ao meio-dia e esperou em vão até as duas horas da tarde. Decepcionada, voltou para o hotel, onde recebeu um livro autografado pelo autor lusitano. Junto com o exemplar, a explicação para o "furo": Fernando Pessoa tinha lido seu horóspoco pela manhã e concluído que não era um bom dia para o encontro.